影片故事发生在上世纪40年代的古巴。Chico是一名年轻的钢琴师，喜欢和死党Ramon充当美国女孩们的哈瓦那夜店导游。在那里他遇到了天才歌手 Rita，两人迅速坠入爱河，但Chico前女友Juana的出现造成了误会。在Ramon的说服下，Rita和Chico和好并一起参 加了电台的歌唱比赛，由此开始了音乐事业。之后，Rita被美国制作人Ron相中，为她提供了一份前往纽约发展的合约，Chico卖掉了钢琴和Ramon一起追随来到美国。Rita很快成名，但却受到Ron严格的控制。在Ramon和古巴革命的帮助下，

1959年，切•格瓦拉（本尼西奥·德尔·托罗 饰）与菲德尔•卡斯特罗（德米安·比齐尔 饰）率领的游击队组织“七二六运动”终于推翻巴蒂斯塔政权，在古巴建立了新政府。然而随着时间的推移，切和菲德尔在治国理念上逐渐发生分歧，最终他辞去在政府中的要职，并放弃家庭和古巴公民的身份，再次投入解放第三世界的战争中去。几经辗转，切来到玻利维亚，与玻利维亚全国解放军共同展开游击队革命运动。玻利维亚总统René Barrientos得知切的到来，决定不惜一切代价消灭这个令人头痛的革命者……

1958年12月，古巴，职业赌徒杰克前往古巴的首都哈瓦那，参加一场大型扑克牌赛，期望借此大获一笔。他在当地邂逅了一名美丽的已婚女子罗贝塔，她的丈夫是当地的共产党革命领袖，两人情不自禁的坠入了情网。此时，罗贝塔的丈夫遭军队杀害，她也被政府逮捕烤问，杰克试着将她救出，但是他却无法阻止罗贝塔对革命的狂热支持。