本片以上世纪六十年代的本地家庭为主轴，通过成员的际遇，带出早期的甘榜生活以及后来的组屋生活，剧情横跨数十年。电影也将体现新加坡如何从一个以方言为主流语言的社会演变成华语到现今英语的过程，从中回顾流失的方言。它也会融入导演的许多亲身经历，并将安插多首怀旧歌曲。

在人类与风共同生活的城市“风来城”，每年会举行一年一度的“风节”。在“风节”的最后一天，传说的宝可梦洛奇亚会现身，为人类送上“恩惠之风”。这是人类与洛奇亚多年以来的约定。小智和皮卡丘偶然到达风来城参加“风节”，遇上了宝可梦新手训练家利莎、喜欢吹牛的吹牛大叔卡戛其、没有自信的懦弱研究家托里托、讨厌宝可梦的怪婆婆翡翠，还有独自伫足森林的神祕少女拉茹果。他们5人各有各的烦恼，以至无法和自己的宝可梦拍档更进一步，作出改变。但随著大家的相遇，命运的齿轮开始转动了……